Блажени Јован би рођен од побожних родитеља, од оца Саве и матере Наталије, у околини великог града Устјуга, у селу Пухову. Још у младим годинама он обнаружи необично уздржање. Средом и петком ништа није јео; а у остале дане хранио се само хлебом и водом, при чему је свагда проводио ноћи без сна у молитви, и увек ходио тужан и сетан, те су неки мислили да он није потпуно паметан. Мати га је много молила да промени свој начин живота, говорећи му: Чедо моје, не изнуравај тело своје неупотребљавањем хране; тако сурово уздржање може ти донети неку болест. На то јој је Јован одговарао: Не присиљавај ме, мајко, на то; уздржање ће ме избавити од грехова. Мати га је онда питала: Какве то грехе имаш ти, дете моје, у тако младим годинама? Та у теби је сама благодат Божја, и никакве грехе ми не примећујемо у тебе. На то малишан одговараше матери: Мајко моја, престани са таквим речима! чуј шта Свето Писмо каже: Нека се нико од људи не хвали да је безгрешан; без греха је једино Бог (Рм. 3, 10. 23; 1 Јн. 1, 8. 9); јело и пиће неће нас приближити к Богу (1 Кор. 8, 8). Стога немојмо хранити тело своје, да оно не би постало непријатељ наш.
Таким речима је блажени Јован саветовао своју мајку. Иако је био неписмен, Јован је био научен даном му благодаћу Светога Духа, по речима пророка: Не познах књиге; ући ћу у сили Господа (Пс. 70, 15. 16). После извесног времена отац блаженога пресели се у град Орлец, на реци Југ, и ту сконча. Тада мати његова оде у тамошњи манастир Свете Тројице, прими монашки постриг, и ускоро би изабрана за игуманију тога манастира. За све то време она је држала сина поред себе но блажени дечко, познавши сујету овога света, узе на себе изглед јуродивог, и мати, видевши да се он тако понаша, препусти га вољи Божјој.
После тога преподобни Јован оде из манастира и, дошавши у град Устјуг, настани се у црквеној кућици близу саборне цркве Успења Пресвете Богородице. Бдећи по ноћима он је непрестано узносио молитве Господу, а дању се старао да пред људима изиграва јуродивог, лудог, и трчао је по улицама, да не би обелоданили његово претварање. Он се обично одмарао на ђубришту, и ишао је потпуно наг, само се препасивао једном подераном кошуљом. А када се дешавало да обуче кошуљу, увек је то бивала стара, и он је никад није прао.
Преподобни је много трпео од увреда, потсмевања и батина лакомислених људи. Стално је трпео глад и жеђ, и при томе ни од кога ништа није узимао. Једном због зимске циче он уђе у силно ужарену пећ, леже на жар као на постељу, и од тога нимало не пострада. Осим тога, он исцели од грознице кнегињу Марију, жену кнеза Теодора, прозваног Црвени.
Пошто тако проведе живот свој, блаженом Јовану би откривен од Господа дан његовог одласка ка Господу. Он се помоли Господу за сав свет, огради себе крсним знаком, леже на земљу, и предаде своју свету душу у руке Божје. То би 29. маја 1494. године.
Преподобни Јован би погребан близу саборне цркве, и чини чудеса онима који му се са вером обраћају.
