Преподобний Кипріан був багатим землевласником, та, зненавидівши принади світу, прийняв Ангельський образ, з іменем Кипріан на честь Пресвятої Тройці в Гледені. Жителі міста Устюга просили преподобного Кипріана заснувати обитель десь недалеко від міста. Преподобний обійшовши місто і оглянувши місцевість, вибрав місце для себе. Спочатку він побудував келію, а потім, починаючи з 1212 р. почав будувати обитель на честь Введення в храм Пресвятої Богородиці і церкву на честь Святого Архистратига Михаїла. Жителі Устюга, бачачи богоугодне житіє подвижника, приносили йому все необхідне для влаштування обителі. Багато хто почав подвизатися разом з преподобним. Через своє смирення святий Кипріан не приймав сану. Про подвиги преподобного свідчив камінь, що служив для нього узголів’ям, під час нічних молитов подвижник тримав його в руках, щоб бадьоритись і постійно перебувати в молитві. Упокоївся преподобний Кипріан 29 вересня 1276 року і був похований у заснованій ним обителі. 
