Durant ses jeunes années, Saint Théodose quitta le riche domicile de ses illustres parents et entra le chemin étroit et ardu de la vie ascétique. Il s'installa dans une petite cellule sur les rives du golfe d'Isska, près de la ville d'Ossos. Le saint affaiblit son corps par des prosternations et en se couchant à même le sol. Il portait aussi un cilice et de lourdes chaînes de fer. Ses cheveux étaient si longs qu'ils couvraient ses pieds.
Par ses exploits continuels de jeûne et de prière, il vainquit ses passions charnelles et spirituelles, il appaisa son tempérament et chassa au loin les pensées impures. Il travailla beaucoup, labourant son jardin et tressant des cordes. Dans sa terre natale, saint Théodose fonda un monastère (Skupela). Il communiqua aux moines l'amour du travail physique et des actions spirituelles. Saint Théodose avait grand soin des étrangers.
La vie sublime du saint était connue bien au-delà des confins du monastère. Tant Chrétiens que païens le connaissaient. En cas de péril, les marins invoquaient l'aide du "Dieu de Théodose". Il advint qu'à la simple évocation de saint Théodose, les vagues de la mer étaient apaisées. Les brigands le redoutaient et le respectaient, et sollicitaient ses prières. Fuyant les louanges du peuple, le saint s'établit près du village de Maraton, fondant le monastère Maratonia. C'est là que le grand ascète acheva paisiblement les jours de sa vie agréable à Dieu (412).
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