Saint Simon a fleuri dans le Jardin de la Mère de Dieu au cours du XIIIe siècle, à l'époque où l'empire byzantin se trouvait divisé et affaibli, suite aux croisades, et où la capitale avait été transférée à Nicée. Fuyant donc les vanités de ce monde, il se rendit sur la Sainte Montagne pour y travailler au salut de son âme auprès d'un père spirituel. Il fixa son choix sur un Ancien, non seulement expérimenté dans l'ascèse mais encore sévère et exigeant, et se soumit à lui corps et âme, comme à Dieu même. Son obéissance exemplaire, son humilité, son amour pour son père spirituel, qui ne lui ménageait pas pourtant les reproches et mêmes les coups, rélevèrent bientôt à un haut degré dans la vertu et attirèrent sur lui l'admiration des moines de l'Athos, et le respect de son Ancien qui finalement cessa de le considérer comme son disciple, mais plutôt son compagnon d'armes dans les combats spirituels. Ces marques d'honneurs ne convenaient pas pourtant à celui qui avait choisi d'embrasser la déréliction et la Passion de Jésus; aussi obtint-il, à force d'instances, de partir vivre seul. Au bout de maintes recherches, il élut son séjour dans une grotte étroite et humide, située sur la pente occidentale de l'Athos, à 300 mètres au-dessus de la mer. Il y persévéra là jours et nuits en butte aux assauts incessants du démon, en n'ayant pour armes que la foi, l'espérance et l'invocation du Nom tout puissant de Notre Seigneur.
Une nuit, quelques jours avant la fête de la Nativité, il vit un astre se détacher soudain du ciel et descendre se fixer au-dessus du rocher abrupt situé en face de la grotte. Soupçonnant un nouveau piège du Malin, qui souvent se transforme en ange de lumière (cf. II Cor. 11:14), l'ascète n'y ajouta pas foi. L'apparition se répéta plusieurs nuits de suite, jusqu'au soir de la Nativité, où l'astre lumineux descendit sur le rocher, comme l'étoile de Bethléem, et une voix se fit entendre du ciel: «Ne doute pas, Simon, fidèle serviteur de mon Fils! Vois ce signe et ne quitte pas cet endroit pour trouver une plus grande solitude, comme c'était ton intention, car c'est là que je veux que tu fondes ton cénobion pour le salut d'un grand nombre d'âmes». Immédiatement rassuré par la voix de la Mère de Dieu, Simon fut alors transporté comme en extase à Bethléem, devant le Christ-enfant, avec les Anges et les Bergers, et revenu à lui il entreprit sans plus tarder la construction de la Nouvelle Bethléem.
Peu après cette vision, trois jeunes frères d'une riche famille de Thessalie (ou de Macédoine), ayant entendu l'éloge des vertus de Saint Simon vinrent à lui, déposèrent à ses pieds tous leurs biens, tels trois nouveaux Rois-Mages, et lui demandèrent de les recevoir comme disciples. On fit alors venir des bâtisseurs qui, voyant l'endroit si escarpé et si dangereux que leur indiquait le Saint, refusèrent de prendre de tels risques et l'accusèrent d'avoir perdu la raison. Un des frères qui leur servait à boire glissa et tomba à ce moment dans le précipice vertigineux. La mort était certaine et l'événement semblait confirmer les reproches des ouvriers; mais quelle ne fut pas leur stupéfaction quand ils virent que, grâce à la prière de Saint Simon, le moine remontait bientôt saint et sauf sur l'autre versant en tenant à la main le pichet de vin et le verre plein qu'il s'apprêtait à leur servir. Convertis, les bâtisseurs devinrent moines et purent à maintes reprises constater pendant le construction que Dieu accordait à son serviteur un grand pouvoir.
La construction étant achevée, la Nouvelle Bethléem commençait à se peupler d'un bon nombre de moines quand débarquèrent un jour des pirates sarrasins. Saint Simon vint à leur rencontre avec des présents, en espérant les dissuader de piller le monastère. Comme ceux-ci, insatisfaits, se précipitaient sauvagement sur lui, ils furent soudain aveuglés et l'un d'eux, qui brandissait son glaive contre le Saint, eut le bras paralysé. Guéris par la prière de l'homme de Dieu, ils se repentirent, reçurent le Saint Baptême et devinrent tous moines.
Après avoir ainsi montré pendant de longues années la faveur que Dieu lui accordait par de nombreux Miracles, par des Prophéties et surtout par son enseignement lumineux, Saint Simon s'endormit dans la paix du Christ, en présence de ses disciples qu'il avait réunis pour leur recommander une dernière fois de garder les traditions reçues de lui avec crainte de Dieu, foi, charité mutuelle et obéissance totale à leur Higoumène et père spirituel. Par la suite, le tombeau du Saint laissa couler comme une source d'eaux vives un baume parfumé aux propriétés miraculeuses (d'où son nom: Myroblite); mais les destructions répétées du monastère ne nous ont laissé aucune trace de sa sépulture ni de ses Reliques. Toutefois le Saint ne cessa pas d'être invisiblement présent en montrant à maintes reprises sa protection aux obéissants, ses reproches et ses sévères corrections envers les impies et les négligents. Le jour de sa fête annuelle, certains purent voir quelquefois une lumière divine jaillir de la grotte ou recouvrir son icône comme un dais dans l'église.
Un siècle après sa dormition, la fille du despote de la principauté serbe de Macédoine (capitale: Serrés), Jean Uglesh, fut délivrée d'un esprit malin qui la possédait grâce à l'intercession de Saint Simon. En signe d'action de grâces, son père transforma le petit Monastère de Saint-Simon en une riche fondation dotée de nombreuses propriétés.