Comme moine, saint Theodosius s'installa non loin de la ville de Trnovo (Bulgarie), où il établit une communauté monastique qui portera son nom. Il se distingua particulièrement dans un Concile en Bulgarie contre les Bogomils, en 1360. Protégeant la Foi Orthodoxe à ce Concile, par son raisonnement, il vainquit les Bogomils. Il termina sa vie terrestre à Constantinople en 1362. Son disciple, Roman, continua à mener une vie d'ascèse dans la communauté de Théodose jusqu'à sa mort. 
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