Первоначально был монахом Студийского монастыря в Константинополе, позднее подвизался в Карее на Афоне, затем перешел на юго-западную оконечность Св. Горы, где основал Малый скит св. Анны, стал его первым насельником и с учеником прп. Митрофаном провел там остаток дней.
Преподобный Дионисий - автор, переводчик и составитель нескольких сборников аскетического и назидательного содержания.
Скончался в 1609 году.
В пещере, где жили подвижники, в 1956 году был устроен посвященный им храм.
Житие прп. Дионисия Ритора, служба и акафист ему были составлены мон. Герасимом Микраяннанитом.
В сборнике «Маргариты» Иоанна Златоуста (Μαργαρίται Χρυσορρήμονος) были изданы «История Дионисия иеромонаха, ритора, подвизавшегося в скиту св. Анны» и «Простейшее и краткое поучение благочестивым христианам».
В рукописях афонских монастырей сохранились также следующие сочинения прп. Дионисия:
• сб. «Куварас» (Κουβαρᾶς),
• «Катехизис о будущем суде, собранный Дионисием ритором, иеромонахом, на пользу приходящим»,
• «Слово аввы Исаака к новоначальным монахам, переведенное Дионисием ритором, иеромонахом Студитом, для пользы взыскующим»,
• «Иже во святых отца нашего Василия слово аскетическое о том, как следует украшаться монаху, переведенное Дионисием ритором, иеромонахом Студитом, на новогреческий язык для пользы взыскующим»,
• «Сборник божественных изречений и поучений богоносных отцов, собранный из всего писания и изложенный доступным языком для пользы взыскующим, Дионисия ритора, иеромонаха Студита, подвизавшегося в скиту cв. Анны».
