Родился в начале VIII в. в городе Митилене на острове Лесбос, в семье Адриана и Константы, пятеро из семерых детей которых стали монахами, в том числе Давид, Симеон и Георгий.
Симеон был самым младшим братом и, когда ему было восемь лет, умер его отец, Тогда мать привезла его в Троаду в монастырь в горах Ида , где настоятелем был его самый старший брат Давид. Симеон остался с Давидом, а мать вернулась в Митилену, где вскоре умерла.
Симеон в монастыре выучился грамоте и в возрасте 22-х лет стал монахом, а в 28 лет был рукоположен в иереи епископом Гаргарским.
Через два года Давид умер и, поскольку предвидел свою смерть, повелел Симеону вернуться в Митилену. Симеон послушал брата, вернулся на остров Лесбос и поселился в южной части Митилены – в месте, называемом Мол, где, также как и Симеон Столпник, поселился на столбе, проводя жизнь в посте и молитве.
После этого к Симеону пришел его брат и также монах Георгий. Георгий также был рукоположен в иереи и вместе с Симеоном и их сестрой – монахиней Иларией, – а также с другими монахами они построили монастырь, куда за пасторским наставлением приходило множество христиан.
Однако, тишину монастыря потревожила ярость иконоборцев. Византийский император Лев V Армянин (813-820) изгнал епископа Митиленского Георгия, сослав его в Херсонес, и поставил епископом иконоборца Льва, который немедленно обратился против Симеона и его монастыря. Епископ Лев приказал сжечь заживо Симеона, но святой чудесным образом остался невредим. Пораженный чудом, Лев ненадолго отступился, но вскоре добился изгнания Симеона и остававшихся с ним монахов, вынужденных переселиться на остров Святого Исидора, расположенный в заливе Герас.
В дальнейшем, епископ-иконоборец Лев добился решения императора Михаила II Травла (820 - 829) о ссылке Симеона на необитаемый остров Лагусса , расположенный напротив Трои. Туда Симеон отправился в сопровождении десяти учеников и поселился на десятиметровом столбе, а его брат Георгий остался в Митилене, заботясь о монастыре.
Через некоторое время святой Симеон прибыл в Константинополь, где принял решение переселиться в Мидикийский монастырь , где настоятелем был преподобный Никита и в который приезжали за духовной поддержкой преследуемые по всей империи иконопочитатели. Там Симеон работал простым рыбаком, помогая своим трудом всем страждущим, а после тяжелых трудов ухаживал за больными. Также недалеко он основал женский монастырь, в котором поселелись многие монахини.
После смерти императора Михаила II Травла его сын и следующий император Феофил в 832 г. своим указом возобновил жестокие гонения на иконы. Святой Симеон с братией был «навечно» заключен в тюрьму и лишь благодаря вмешательству благоверной императрицы Феодоры избежал этой участи, но все же подвергся наказанию в 150 палочных ударов и был сослан на остров Афусия в Предморье вместе с другими защитниками Православия, в том числе с братьями Феофаном и Феодором Начертанными. На острове Симеон построил храм Богородицы и монастырь, собрав в нем всех преследуемых иконоборцами.
После смерти императора Феофила (+ 842) благоверная императрица Феодора вернула из ссылки Симеона и Георгия, которые вместе с исповедником свт. Мефодием стали самыми доверенными советниками императрицы. Когда Мефодий в 843 г. по предложению Симеона был избран патриархом, Симеон поселился вместе с учениками в монастыре святых Сергия и Вакха.
Прп. Симеон скончался в 844 году и был похоронен в монастыре Пресвятой Богородицы.
