В миру Чернь, до иночества был богатым купцом в городе Торопце Псковской земли. Раздав все имение нищим, пришел в Киев и принял постриг от преподобного Антония. Проводил самую строгую жизнь в затворе, питаясь просфорой, и то через день.
После семилетнего затвора подвергся тяжким искушениям от диавола. Приняв духа злобы за Христа, он поклонился ему, после чего впал в тяжелое расслабление. Преподобные Антоний и Феодосий ухаживали за ним. Только на третьем году он начал ходить и говорить, бывать в церкви.
По выздоровлении принял на себя подвиг юродства, перенося побои, наготу, холод. Его считают первым по времени русским юродивым.
Перед кончиной вновь ушел в затвор, где подвергся снова нашествию бесов, от которых избавлялся крестным знамением и молитвой. После исцеления своего он провел в подвигах около 20 лет. Скончался около 1090 года.
Мощи его в пещерах преподобного Антония, а часть их перенесена в Торопец игуменом Кудина монастыря в 1711 году.
Житие преподобного Исаакия описано преподобным Нестором в летописи. Несколько отличное от Нестора повествование в Киево-Печерском Патерике. В Великих Четьих-Минеях под 27 апреля "Слово о Исааке монасе, его же прелсти диавол".
Память 14 февраля, в Соборах преподобных отцов Киево-Печерских Ближних пещер и всех преподобных отцов Киево-Печерских, а также Киевских святых.
Тропарь преподобного Исаакия, затворника Печерского, в Ближних пещерах
глас 2
Светлости святых насладитися вожделев,/ в темную вселился еси пещеру, прехвальне,/ и добре подвизался еси, Исаакие,/ прельщен же быв от врага,/ паки крепко попрал еси того вся коварства./ И ныне, яко победитель,/ в веселии предстоя Христу Богу,/ проси нам мира и велия милости.
Кондак преподобного Исаакия, затворника Печерского, в Ближних пещерах
глас 5
Вражию прелесть низложивша и в постничестве светло просиявша,/ приидите, вернии, восхвалим Исаакия победоноснаго,/ иже, яко злато, во искушениих просил/ и просвещает сердца верно к нему притекающих,/ моляся Господеви непрестанно о душах наших.
